儘管全天下著微雨，《第三屆香港流行文化節 IMAGINELAND 2025「跨越界限音樂會」》首天(5日)演出在觀眾熱情支持下，於文化中心露天廣場順利完成。王苑之以一曲《臉紅》為整個森舞台的演出揭開了序幕，之後她又唱出了《Garden In My Room》、《花灑》、《花花草草》、《I’m sorry》，Ivana 與歌迷親切互動，她鼓勵大家在覺得自己做得不好的時候，可以通過音樂來分享心聲，聽聽音樂，感受其中的力量和溫暖，最後以一曲The Beatles 的《Across The Universe》結束了她的表演部份。緊接的 Cloud雲浩影也一口氣唱了七首歌曲，包括她的《願望之翼》、《回憶半分鐘》、《氣流》、《密切接觸者》、《你在我不遠處》，她也在台上翻唱了許美靜的《傾城》和王菲的《紅荳》，Cloud 表示：「有那麼多歌迷冒雨看我唱歌真的很感動，今次表演只有短短一 set 時間，希望能盡快有一個較長時間的演出，可以唱多些歌給大家聽。」
林愷鈴 Ashley 緊接澳州歌手 Didirri 出場，Ashley 先送給大家一曲充滿 Bossa Nova 節奏的葡文歌《Flor de lis》，然後唱了她撰寫的《好奇》，其餘曲目包羅萬有，包括陳奕迅《我有我愛你》、王菲《守望麥田》、盧冠廷《一生所愛》，以及英文歌《Flesh and Bones》和《Jazz ain’t nothing but soul》等，Ashley 在台上演譯這些流行和爵士風格兼備的歌曲時悠然自得，充分反映她所吸收的音樂養份是何其豐富。在韓國歌手鮮于貞娥和何卓彥表演過後，Joey Tang 鄧健明帶來多首中外搖滾歌曲，包括Gary Moore 的 《Still Got The Blues》，《太極》時代的《留住我吧》和《紅色跑車》等，全場氣氛高漲，紛紛開啟手機燈和 Joey 一起全場大合唱，Joey 更邀請了兩位新進結他手 Veo 和 Hanks 為他伴奏，期望將搖滾精神傳承下去。另一邊樹舞台壓軸演出的 Winky 黃健怡說從未試過表演時和歌迷的距離可以這麼近，感覺很奇妙。
